红莲军袭营，却被一批明军守备发现，于是两军直接厮杀起来，等到红莲军反应过来，另外一支明军已经从侧面冲杀过来，结果红莲军大败，除了王义带着数十名亲兵冒死突围，得以返还，其余红莲军将士全部被歼，甚至投降者都被明军杀掉。
郭笑天不敢再派兵出去袭营，于是命令全军戒备，坚守丽水县城。
又过一日，明军休整充分之后，合兵攻城。
红莲军在火炮和火器的帮助之下，全力守城。
明军精锐主力攻城，也使用了火炮和攻城云梯，不过却在红莲军的奋勇抵抗之下，双方激战一日，明军无法攻克丽水县城，但是红莲军也伤亡惨重。
连续三日，明军发动了三次攻城战，红莲军一一抵挡下来，等到第四日明军再来攻城，红莲军已经有些接近崩盘的倾向。
郭笑天和陈叙亲自登上上城墙，鼓舞红莲军士气，王义和张猛率领两路红莲军，与明军死战，最终击退明军的第五次攻击。
清点人数，红莲军只剩下能战者五千余人，在与明军的五次攻城交战之后，红莲军付出伤亡八千余人的惨重代价。
火炮和火器弹药已经消耗殆尽，火药也都已经用完，弓箭所剩不足千，按照这种情形发展，恐怕明军再来攻城，红莲军就肯定是守不住了。
就在郭笑天准备放弃丽水县城的时候，却收到之前派出的探子回报，原来梁信三千红莲军已经攻克WY县城，而且大量流民和百姓加入红莲军，人数已经达到六千余人。
梁信的信函意思明确，希望郭笑天率军坚守丽水县城，他会带兵过来支援。
可是郭笑天此时已经无力支撑，红莲军除了粮草暂时充足之外，伤兵无法得到救治，缺药缺医师，弹药用尽，就连弓箭数量都所剩无几，守城基本上等于送死。
虽然红莲军目前处于困境，但是明军似乎也陷入困境。
连日攻城不克，明军伤亡也是惨重，更是补给出现了问题，这个时候董兴没有掌握丽水县城的红莲军虚实，因此也没有冒险继续攻城，而是转向撤回龙泉休整。
董兴大军撤退，算是解了丽水之困，郭笑天命人抓紧时间清理战场，收拾弓箭，同时派人四处寻医，治疗伤兵。
又过几日，明军仍然不敢进攻丽水，倒是梁信派人传递消息，准备攻打永K县城，请郭笑天准许。郭笑天也想见识见识这个梁信的本事，当然是一口同意。
驻守丽水的红莲军，经过休整，总算是恢复了不少战斗能力，这个时候董兴已经准备再次从龙泉发兵，进攻丽水。根据探子回报，董兴大军兵力在两万人左右。
郭笑天细算了红莲军的兵力，能战者大约八千人左右，伤兵三千余人，估计坚持不了多久。于是跟陈叙和王义商量之后，郭笑天准备弃守丽水县城，进兵武义，与梁信会合。